Borgo medievale nato intorno al Castello dei Conti Guidi, che rappresenta uno dei monumenti più integri del medioevo toscano. La struttura duecentesca, costruita su una fortificazione precedente, è attribuita da Vasari al padre di Arnolfo di Cambio e modello per il Palazzo Vecchio a Firenze. Di notevole pregio architettonico sono le soluzioni adottate per lo sviluppo delle scale all'interno del suggestivo cortile. All'interno, tra i vari ambienti, è possibile ammirare lo splendido salone, la cappella affrescata da Taddeo Gaddi e la pregevole Biblioteca Rilliana, arricchita dalla presenza di numerosi manoscritti d'epoca, appartenenti alla collezione della famiglia Guidi, ceduta al Comune nel 1825.
Anche il borgo mantiene intatte molte caratteristiche del tessuto urbano medievale e rinascimentale, caratterizzato dalla presenza di numerosi porticati che offrono scorci prospettici molto suggestivi. L'abitato ha il suo centro vitale in Piazza Amerighi, dove sorge la chiesa a pianta esagonale della Madonna del Morbo (secolo XVII), anch'essa cinta da un porticato. Sempre del XVII secolo è anche la prepositura di S. Marco, mentre al termine dei porticati di via Cavour, si arriva alla chiesa di San Fedele, edificata tra la fine del XII e l'inizio del XIII secolo, presenta caratteri di transizione tra il romanico e il gotico e conserva importanti opere d’arte del Maestro della Maddalena, Jacopo Ligozzi, Francesco Morandini detto il Poppi ed altri.